Langsung ke konten utama

STREOKIMIA

Stereokimia adalah susunan ruang dari atom dan gugus fungsi dalam molekul umumnya, molekul organik dalam obyek tiga dimensi yang merupakan hasil hibridisasi dan ikatan secara geometri dari atom dalam molekul. Artinya bagaimana atom-atom dalam sebuah molekul diatur dalam ruang satu terhadap ruang yang lainnya. Stereokimia berkaitan dengan bagaimana penataan atom-atom dalam sebuah molekul dalam ruang tiga dimensi.Adapun tiga aspek yang mencakup dari stereokimia ini ialah :·       Konformasi molekul: Berkaitan dengan bentuk molekul dan bagaimana bentuk molekul itu   diubah akibat adanya putaran bebas disepanjang ikatan C-C tunggal.·       Konfigurasi berkaitan dengan Kiralitas molekul: Bagaimana penataan atom-atom disekitar atom karbon yang mengakibatkan terjadinya isomer..·     Isomer Geometrik : Terjadi karena ketegaran (rigit) dalam molekul yang mengakibatkan adanya isomer.Isomer adalah senyawa-senyawa karbon yang memiliki rumus molekul sama tetapi rumus strukturnya berbeda. Pada senyawa hidrokarbon, rumus kimia menunjukkan jumlah atom karbon dan setiap unsur yang terdapat dalam satu molekul senyawa.·         Kelompok Isomer:Terdapat   dua   jenis   isomer,   yaitu  isomer   struktural dan stereoisomer . Isomer   struktural   adalah   isomer   yang   berbeda   dari  susunan/urutan   atom-atom terikat satu sama lain.1.       ISOMER STRUKTURALVariasi dalam struktur senyawa organic dapat disebabkan oleh jumlah atom atau jenis atom dalam molekul. Tetapi variasi dalam struktur ini dapat juga terjadi Karena urutan atom yang terikat satu sama lain dalam suatu molekul.Misalnya untuk rumus molekul C2H6O dapat ditulis dua rumus bangun yang berlainan. Kedua rumus bangun ini menyatakan dua senyawa yang berlainan yaitu: dimetil eter, dan etanol. Dimetil eter dan etanol merupakan contoh isomer structural. Alkana yang mengandung tiga karbon atau kurang tak mempunyai isomer. Dalam tiap kasus, hanya terdapat satu cara untuk menata atom-atom.Contoh :Tak berisomer  :    CH4                                    C2H6                                                          C3H8   Metana                                 Etana                                              PropanaJadi dapat disimpulkan semakin banyak atom karbonnya, maka makin banyak pula isomernya. 2.      Isomer GeometrikIsomer  Geometrik  atau Isomer cis-trans merupakan stereoisomer  yang berbeda karena gugus-gugus berada pada satu sisi atau pada sisi-sisi yang berlawanan terhadap letak ketegaran molekul.Stereoisomer hanya berbeda dalam susunan atom mereka di dalam ruang. Stereoisomer terdiri dari dua jenis, enansiomer dan diastereomer. Diastereomer adalah stereoisomer dengan molekul tidak mencerminkan gambar satu sama lain. Isomer trans cis 1,2-dikloroethene adalah diastereomer.Enantiomer adalah stereoisomer dengan molekul adalah gambar cermin non-superiposable satu sama lain. Enantiomer hanya terjadi dengan molekul kiral. Sebuah molekul kiral didefinisikan sebagai salah satu yang tidak identik dengan bayangannya. Oleh karena itu, molekul kiral dan bayangannya adalah enantiomer satu sama lain. Sebagai contoh, molekul 2-butanol adalah kiral, dan gambar cerminnya yang merupakan enansiomer.Sebagaimana dinyatakan di atas isomer cis atau trans, dengan kata lain, E-Z isomer adalah bentuk stereoisomer. Sistem penamaan Cis trans diterapkan untuk penamaan senyawa sederhana, sedangkan sistem EZ digunakan untuk molekul yang lebih rumit.Ketika molekul memiliki rotasi terbatas di beberapa tempat, isomer cis dan trans bisa eksis. Itu adalah ketika ada karbon – ikatan ganda karbon, ada rotasi terbatas, sehingga isomer cis Trans dapat hadir. Dalam sebuah molekul seperti 1,2 dibromoethene, dua kelompok bromin dapat berada di sisi yang sama dari ikatan rangkap atau di sisi berlawanan dari ikatan rangkap. Ini tidak masalah jika ikatannya adalah ikatan tunggal, karena atom bisa berputar.Sistem Tata Nama (E) dan (Z)     Aturan Penandaan E dan Z untuk membedakan isomer alkena dengan dua substituen dapat kita gunakan istilah cis-trans, tetapi bagaimana jika alkena yang kita temukan memiliki tiga substituen atau empat substituen? Untuk kasus ini kita menggunakan penamaan menggunakan sistem E dan Z. Urutan prioritas kita  butuhkan untuk mengurutkan penomoran pada substituen. Jika substituen dengan  prioritas yang sama berposisi sama maka diberi tanda Z (Zussamen) sedangkan jika  posisinya berlawanan diberi tanda E (Entgegen). Aturan yang digunakan untuk memberikan urutan prioritas disebut aturan Cahn-Ingold-Prelog (diambil dari nama ilmuwan yang menemukannya). Aturan-aturan tersebut adalah sebagai berikut: Aturan 1 : Lihat pada atom yang terikat langsung pada karbon ikatan rangkap lalu urutkan substituen tersebut berdasarkan nomor atomnya.  

Klorin memiliki nomor atom lebih besar dibandingkan karbon, sehingga substituen Cl menerima prioritas lebih tinggi dibandingkan metil. Aturan 2 : Jika pengurutan prioritas tidak dapat dilakukan menggunakan atom  pertama yang terikat langsung pada karbon ikatan rangkap maka gunakan prioritas atom berikutnya. Substituen -CH2CH3 dan – CH3 memiliki prioritas yang sama jika digunakan aturan 1 karena kedua atom yang terikat langsung pada karbon ikatan rangkap adalah atom karbon juga. Dengan aturan 2, gugus etil menerima prioritas lebih tinggi dari pada metil karena etil memiliki prioritas lebih tinggi pada atom kedua. Atom karbon yang terikat pada karbon ikatan rangkap, masih mengikat satu karbon lain, sedangkan atom kedua pada gugus metil adalah hidrogen. Aturan 3 : Ikatan rangkap diangkap sama dengan sebagai ikatan tunggal tetapi dengan jumlah sesuai dengan ikatan rangkapnya. Contohnya, substituen aldehid (-CH=O), memiliki ikatan rangkap antara karbon dengan oksigen, hal ini dianggap sama dengan satu karbon mengikat dua buah oksigen.

Komentar

  1. berikan contoh,isomer structural dalam struktur organik?

    BalasHapus
    Balasan
    1. Isomer struktural adalah senyawa dari rumus kimia yang sama yang memiliki struktur dan sifat yang berbeda didasarkan pada bagaimana konstituen atom mereka diurut. Sebagai contoh, ada dua isomer
      struktural dengan sama rumus kimia C4H10, CH3CH2CH2CH3 butana yaitu normal dan metilpropana (CH3)2CHCH2CH3. Sangat menarik untuk dicatat butana yang normal mendidih pada -0.5 derajat Celsius, sedangkan metilpropana mendidih pada suhu 28 derajat Celcius. Karena jumlah atom bertambah, jumlah isomer meningkat. Ada tiga isomer struktural dengan rumus kimia C5H12, lima dengan rumus C6H14 dan sembilan dengan rumus C7H16.
      Isomer struktural karbon tidak dibatasi hanya untuk karbon dan hidrogen, meskipun mereka adalah contoh paling terkenal dari isomer struktural. Di lemari obat rumah tangga orang dapat menemukan C3H8O, atau isopropil alkohol, kadang-kadang diidentifikasi sebagai “alkohol.” Rumus struktur adalah CH3CH (OH) CH3. Selain itu, ada n-propil alkohol, CH3CH2CH2 (OH) dan bahkan eter metiletil, CH3OCH2CH3, meskipun tak satu pun dari kedua senyawa ini kemungkinan akan ditemukan di rumah. Juga ada isomer struktural senyawa karbon yang mengandung atom lain.

      Hapus
  2. jelaskan sedikit apa yang dimaksud dengan isomer geometrik senyawa siklik?
    terimakasih

    BalasHapus
    Balasan
    1. Alkana asikloik(rantai terbuka) dengan sikloalkana memiliki sifat kimia yang mirip. Keduanya sama-sama non polar dan cenderung inert. Akan tetapiterdapat perbedaan mendasar Pertama, sikloalkana kurang fleksibel dibandingkandengan alkana rantai terbuka. Ikatan tunggal (ikatan sigma) pada alkana asliklikdapat berputar.Pada sikloalkana, ikatan yang terbentuk kurang bebas untuk berputar.Misalnya siklopentana, bentuknya adalah segitiga rigid dan planar. Putaran padaikatan karbon-karbon tidak mungkin terjadi tanpa merusak cincin.
      karena strukturnya yang siklik, sikloalkana memiliki dua sisi yaitu sisi atas dan bawah. Hal ini memungkinakn sikloheksana memiliki kemungkinanisomerisme berdasarkan letak substituennya. Contohnya, ada dua bentuk isomerdari 1,2-dimetilsiklopropana. Pertama dengan dua gugus metil pada sisi yang sama,kedua dengan gugus metil pada posisi yang berlawanan. Kedua bentuk isomermerupakan molekul yang stabil, dan dapat dikonfersi dari bentuk satu ke bentuklainnya tanpa memecah cincin atau tanpa membentuk ikatan baru.

      Hapus
  3. apa yang membedakan dari ketiga Isomer? apakah ada sifat Kimia atau Fisikanya yang membedakan dari ketiga Isomer tersebut?

    BalasHapus
    Balasan
    1. Perbedaan isomer cis dan trans seperti pada kasus siklooktena. Isomer cis senyawa ini memiliki titik didih 145 °C, sedangkan isomer transnya 75 °C.Perbedaan yang sangat besar antara kedua isomer siklooktena disebabkan oleh terikan cincin yang besar untuk trans-siklooktena, yang juga menyebabkannya kurang stabil dibandingkan isomer cis. Bahkan, kedua isomer asam 2-butenadioat memiliki sifat-sifat dan reaktivitas yang sangat berbeda sehingga mempunyai nama yang berbeda pula. Isomer cisnya disebuah asam maleat, sedangkan isomer transnya disebuah asam fumarat. Polaritas merupakan faktor kunci yang menentukan titik didih relatif senyawa karena ia akan meningkatkan gaya antar molekul, sedangkan simetri merupakan faktor kunci yang menentukan titik leleh relatif karena ia mengijinkan penataan molekul yang lebih baik pada bentuk padat. Oleh karena itu, trans-alkena yang kurang polar dan lebih simetris cenderung memiliki titik didih yang lebih rendah dan titik leleh yang lebih tinggi. Sebaliknya cis-alkena secara umum memiliki titik didih yang lebih tinggi dan titik leleh yang lebih rendah.

      Hapus

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

reaksi substitusi dan eliminasi kimia organik

1. REAKSI SUBSITUSI Pengertian reaksi subsitusi       Reaksi substitusi adalah reaksi penggantian atom senyawa hidrokarbon oleh atom senyawa lain. Reaksi substitusi pada umumnya terjadi pada   senyawa jenuh (alkana).   Alkana dapat mengalami reaksi substitusi dengan halogen. Reaksi secara umum: Atom karbon ujung suatu alkil halida mempunyai muatan positif parsial. Karbon ini bisa rentan terhadap (susceptible; mudah diserang oleh) serangan oleh anion dan spesi lain apa saja yang mempunyai sepasang elektron menyendiri (unshared) dalam kulit luarnya. Dalam suatu reaksi substitusi alkil halida, halida itu disebut gugus pergi (leaving group) suatu istilah yang berarti gugus apa saja yang dapat digeser dari ikatannya dengan suatu atom karbon. Ion Halida merupakan gugus pergi yang baik, karena ion-ion ini merupakan basa yang sangat lemah. Basa kuat seperti misalnya OH-, bukan gugus pergi yang baik. Spesi (spesies) yang menyerang suatu alkil halida dalam suatu reaksi substitusi disebut nu

KLASIFIKASI SENYAWA ORGANIK

A) SENYAWA RANTAI TERBUKA     Pada senyawa ini, gugus-gugus yang terikat pada ikatana sigma dapat berotasi mengikuti ikatan tersebut. Sehingga, atom-atom tersebut pada molekul rantai terbuka dapat diasumsikan berbagai macam posisi secara relatip gugus yang satu terhadap yang lain. misalnya saja, senyawa sederhana etena, dapat memiliki banyak isomer koformasi. Dimana, isomer konformasi adalah senyawa-senyawa yang memiliki rumus molekul, rumus bangun, sifat kimia dan sifat fisika yang sama tetapi berbeda posisi gugusnya secara ruang akibat rotasi bebas melalui ikatan tunggal. Untuk menggambarkan konformasi dapat digunakan dua tipe formula yaitu flying wedge drawing dan proyeksi newman. - Proyeksi Newman Alkana Ikatan tunggal pada alkana dapat berotasi secara bebas karena rantainya terbuka. Rotasi ini akan menimbulkan adanya bentuk molekul yang disebut konformasi dan struktur yang timbul karena rotasi ini disebut conformer. Pada proyeksi Newman digambarkan dua atom C horizontal misalk

TUGAS STRUKTUR 5 DAN 6

1. Jelaskan mengapa reaksi bersaing antara subtitusi dan eliminasi itu bisa terjadi? Eliminasi adalah jalur alternatif ke substitusi. Berlawanan dengan reaksi adisi dan menghasilkan alkena. Eliminasi dapat berkompetisi dengan substitusi dan menurunkan jumlah produk, khususnya untuk S N 1. PERSAINGAN SUBSTITUSI DAN ELIMINASI Ditinjau reaksi antara alkil halida dengan kalium hidroksida yang dilarutkan dalam metil alkohol. Nukleofilnya adalah ion hidroksida, OH-, yaitu nukleofil kuat dan sekaligus adalah basa kuat. Pelarut alkohol kurang polar jika dibandingkan   dengan air. Keadaan-keadaan ini menguntungkan proses-proses SN2 dan E2 jika dibandingkan dengan SN1 dan E1.             Misalnya, gugus alkil pada alkil halida adalah primer, yaitu 1-bromobutana. Kedua proses dapat terjadi. Hasilnya adalah campuran 1-butanol dan 1-butena. Reaksi SN2 cenderung terjadi jika digunakan pelarut yang lebih polar (air), konsentrasi basa yang sedang, dan suhu sedang. Reaksi E2, cend