Langsung ke konten utama

KLASIFIKASI SENYAWA ORGANIK



A) SENYAWA RANTAI TERBUKA
    Pada senyawa ini, gugus-gugus yang terikat pada ikatana sigma dapat berotasi mengikuti ikatan tersebut. Sehingga, atom-atom tersebut pada molekul rantai terbuka dapat diasumsikan berbagai macam posisi secara relatip gugus yang satu terhadap yang lain. misalnya saja, senyawa sederhana etena, dapat memiliki banyak isomer koformasi. Dimana, isomer konformasi adalah senyawa-senyawa yang memiliki rumus molekul, rumus bangun, sifat kimia dan sifat fisika yang sama tetapi berbeda posisi gugusnya secara ruang akibat rotasi bebas melalui ikatan tunggal. Untuk menggambarkan konformasi dapat digunakan dua tipe formula yaitu flying wedge drawing dan proyeksi newman.


- Proyeksi Newman Alkana
Ikatan tunggal pada alkana dapat berotasi secara bebas karena rantainya terbuka. Rotasi ini akan menimbulkan adanya bentuk molekul yang disebut konformasi dan struktur yang timbul karena rotasi ini disebut conformer.
Pada proyeksi Newman digambarkan dua atom C horizontal misalkan penggambaran proyeksi Newman untuk etana adalah sebagai berikut.
Konformasi dengan sudut 00, 1200, dan 2400 disebut bentuk eklips (berimpit) atu gauche sedangkan 600, 1800, dan 3000 disebut staggered (goyangan). Konformasi staggered lebih stabil dibandingkan dengan eklips. Hal ini terjadi karena pada staggered jarak gugusnya lebih jauh (stabilitas thermodinamika).  Untuk etana perbedaan energy ini relative kecil karena ukuran atom H yang kecil.
Senyawa ini mengandung sistem rantai terbuka dari atom karbon. Rantai dapat berupa rantai lurus (tidak bercabang) atau bercabang. Senyawa rantai terbuka juga disebut senyawa alifatik. Alifatik berasal dari bahasa yunani aleiphar yang berate lemak, sebagaimana senyawa ini sebelumnya diperoleh dari lemak hewani atau nabati, atau memiliki sifat seperti lemak. Contoh senyawa rantai lurus;
CH3­-CH2-CH2-CH3    
CH3-CH2-CH2-CH2-OH
H2C=CH2
CH4   =  Metana
CH3CH3 =Etana

Dalam hal ini, berdasarkkan ikatan yang terdapat dalam rantai karbonnya, senyawa hidrokarbon alifatik dapat dibagi atas dua jenis yaitu, diantaranya adalah sebagai berikut:
1.      Hidrokarbon jenuh
Yaitu pada rantai karbonnnya semua berikatan tunggal. hidrokarbon jenis ini disebut alkana.
Contoh senyawa hidrokarbon alifatik jenuh sebagai berikut:

2.       Hidrokarbon tak-jenuh
Yaitu pada rantai karbon terdapat ikatan rangkap dua atau tiga. Hidrokarbon yang mengandung ikatan rangkap dua disebut alkena, sedangkan hidrokarbon yang  mempunyai ikatan rangkap tiga disebut alkuna.
Contoh senyawa hodrokarbon alifatik tak-jenuh sebagai berikut:


Pada senyawa alifatik, atom karbon dapat saling mengikat dalam bentuk rantai lurus, maupun bercabang, atau cincin non aromatic (alisiklik), dengan iktan tunggal, ganda dan tiga ikatan koovalen. Ikatan kovalen dapat mengikat ungsur lain selain hidrrogen, diantaranya oksigen, nitrogen, belerang, dan klor.
Pada umumnya senyawa alifatik mudah terbakar, sehingga sering digunakan sebagai bahan bakar, seperti metana untuk bahan bakar kompor dan asetilena untuk pengelasan. Contok senyawa alifatik adalah: etana, isobutana, 2-metil-propana.
B) Senyawa rantai tertutup
Senyawa aromatik adalah senyawa yang memiliki rantai tertutup atau melingkar (siklis). Senyawa aromatik adalah organik yang memiliki gugus fenil. Senyawa aromatik bersifat karsinogenik genetoxic yang dimana tidak ada batas untuk terkena resiko kanker. Contoh dari senyawa aromatik adalh benzena. Contohnya adalah hidrokarbon aromatik dimana yaitu jenis karbon yang memiliki rantai tertutup. Rantai yang melingkar pada hidrokarbon aromatik berikatan konjurat karena banyak dari mereka memiliki bau yang harum.
Contoh :
Benzena

 Selain hidrokarbon aromatik contoh lainnya yaitu hidrokarbon alisiklik. Hidrokarbon jenis ini yaitu hidrokarbon yang termasuk kedalm hidrokarbon siklis yaitu jenis hidrokarbon dengan rantai tertutup. Nama alisiklik menyatakan adanya rantai lingkar. Hidrokarbon alisiklik hanya memiliki rantai ikatan tunggal, sifat hidrokarbon alisiklik yaitu mirip dengan hidrokarbon alifatik.

            Seorang ahli kimia yaitu yang bernama adolf von Baeyer pada tahun 1885 yang berasal dari jerman, menyatakan sebuah teori bahwa senyawa siklik membentuk cincin-cincin datar. Kecuali siklopentana, semua senyawa siklik menderita terikan (tegang karena tidak leluasa) karena sudut ikatan mereka menyimpang dari sudut ikatan tetrahedral. Ia menyatakan bahwa karena sudut cincin yang luar biasa kecilnya maka siklopropana dan siklobutana lebih reaktif daripada alkana yang rantai terbuka. Menurut Baeyer siklopentana merupakan cincin yang paling stabil karena memiliki sudut ikatan yang sangat dekat dengan tetrahedral dan kemudiam reaktivitas meningkat lagi mulai dengan sikloheksana.
Sudut ikatan menurut Baeyer,




            Tetapi teori Baeyer tidak seluruhnya benar. Sikloheksana dan cincin yang lebih besar lagi tidak akan lebh reaktif daripada siklopentana. Dan dimana sekarang diketahui bahwa sikloheksana bukanlah suatu cincin datar dengan sudut ikatan 120 derajat. Melainkan suatu cicin yang agak terlipat dengan sudut ikatan mendekati 109 derajat, sudut ikatan sp3 biasa.

            Tetapi memang terdapat terikan cincin dalam sistem cincin yang lebih kecil  dimana siklopropana merupakan sikloalkana yang paling reaktif.
Teori sekarang mengatakan bahwa orbital sp3 atom-atom karbon dalam siklopropana tidak dapat tumpang tindih lengkap satu sama lain. Karena sudut antara atom-atom karbon siklopropana secara geometris harus 60 derajat. Ikatan-ikatan sigma cincin dari siklopropana berenergi lebih tinggi daripada ikatan-ikatan sigma sp3 yang mempunyai ikatan normal. Ikatan-ikatan siklopropana lebih mudah putus daripada ikatan sigma C-C lainnya, serta dalam reaksi sepadan dapat dibebaskan lebih banyak energi.
Siklobutana tidak sereaktif siklopropana, tetapi lebih reaktif terhadap siklopentana. Pada teori Baeyer, cincin siklopentana stabil dan jauh kalah reaktif dibandingkan dengan cincin yang lainnya.
      
C.     Senyawa homosiklik
Senyawa homosiklik yaitu senyawa hidrokarbon siklik dimana senyawa karbon yang memiliki rantai C melingkar dan rantai juga dapat mengikat rantai samping. Golongan ini terbagi lagi menjadi senyawa alisiklik, bisiklik dan juga aromatik. Senyawa homosiklik juga yaitu yang mempunyai ketidakjenuhan tinggi dan tidak menunjukkan reaksi-reaksi seperti alkena.
Contohnya yaitu senyawa bisiklik. Senyawa bisiklik yaitu senyawa yaitu senyawa yang terdiri dari dua cincin yang bergabung atau membentuk jembatan. Senyawa bisiklik diberi nama dengan menggunakan kata bisiklo diikuti dengan tanda kurung yang memuat angka yang menunjukka jumlah atom didalam setiap rantai yang dihubungkan pada atom pangkalan jembatan milik bersama. Namun induknya yang menunjukkan jumlah seluruh atom dalam lingkar untuk melengkapi nama ini.
Misalnya :




Penomoran dimulai pada salah satu atom pangkalan jembatan milik bersama dan dilanjutkan mengitari lingkar yang lebih besar, mula-mula menuruti rantai penghubung yang terpanjang kemudian melalui rantai penghubung sisanya. Jika pada cincin lingkar terdapat rantai cabang maka posisinya dinyatakan sebagai nomor.




Senyawa bisiklik biasanya lebih kaku daripada analog monosiklik tetapi dapat di jumpai dalam konfigurasi yang secara nisbi bebas renggangan. Senyawa bisiklik yang lazim dikenal sebagai dekalin dimana mempunyai dua lingkar enam yang bergabung. Dekalin dapat dalam bentuk cis maupun trans sebagaimana ditentukan oleh konfigurasi pada atom-atom karbon pangkalan jembatan. Cis dan trans digambarkan dengan konformasi dua kursi.










D.    Senyawa heterosiklik
Senyawa heterosiklik yaitu senyawa senyawa organik yang berada dalam lingkarnya seiklisnya terdapat atom-atom selain atom karbon. Misalnya atom N,O atau S.
Berdasarkan bentuk lingkarnya sikliknya senyaawa hetero siklik digolongkan menjadi :
1.      Senyawa heterosiklik lingkar tiga


2.      Senyawa heterosiklik lingkar empat



3.      Senyawa heterosiklik lingkar enam


Adapun senyawa heterosiklik yang mempunyai dua atom lain selain atom karbon dalam lingkar sikliknya.




Adapun senyawa heterosiklisyang mempunyai lingkar siklis lebih dari satu




Disamping cara penggolongan diatas, senyawa heterosiklis dapat pula digolongkan menjadi :
·        Senyawa heterosiklis non aromatik
·        Senyawa heterosiklis aromatik

a)     Senyawa heterosiklis non aromatik

Senyawa-senyawa yang dalam lingkar heterosiklisnya mengandung atom selain karbon, namun sifat-sifatnya sama dengan rantai terbuka (Alifatik).
Contohnya :



b)     Senyawa heterosiklis aromatik
Senyawa-senyawa yang dalam lingkar heterosiklisnya mengandung atom selain karbon, namun sifat-sifatnya sama seperti senyawa-senyawa aromatik lainnya. Agar suatu sistem cincin bersifat aromatik, terdapat tiga kriteria yang harus terpenuhi :
·        Sistem cincin mengandung elektron π yang terdelokalisasi
·        Sistem cincin harus datar (planar) berbentuk Sp2.
·        Harus terdapat (4n + 2) elektronπ dalam sistem cincin.
Contohnya :




Tata nama senyawa heterosiklik aromatik
Sistem cincin senyawa aromatik heterosiklik juga mempunyai tata nama tersendiri berbeda dengan senyawa lainnya, penomoran pada cincin heterosiklik ditetapkan berdasarkan perjanjian dan tidak berubah bagaimanapun posisi subtituennya. Penomoran beberapa senyawa heterosiklik adalah :



Bila suatu senyawa heterosiklik, hanya mengandung suatu heteratom, maka huruf yunani dapat juga digunkan untuk menandai cincin.


Struktur senyawa heterosiklik lingkar lima
            Agar suatu heterosiklik dengan cincin lima anggota bersifat aromatik, heteroatom itu harus mengikuti dua elektron untuk disumbangkann kea wan pi aromatik. Pirol, furan dan tiofen semuanya memenuhi penrnyataan ini, sehingga dapat bersifat aromatik.



Penjelasan struktur berdasarkan teori ikatan valensi
A.    Senyawa pirol
Konfigurasi elektron
Keadaan dasar





B.     Senyawa furan
Keadaan elektron
Keadaan dasar



C.     Senyawa tiofen
Konfigurasi elektron
Keadaan dasar :




Struktur hybrid senyawa heterosiklik lingkar lima



Semakin besar jarak pemisahan rantai positif dengan muatan negative pada struktur hybrid yang menyebabkan keadaan semakin kurang stabil. Kerapatan elektron atom C nomor 2 dan nomor 5 lebih besar daripada kerapatan elektron pada atom C pada nomor 3 dan 4. Kemungkinan terjadinya subsitusi elektrofilik yang paling besar berada pada atom nomor 2 dan 5.


Sifat karakteristik senyawa heterosiklik lingkar lima
A.    Senyawa pirol
Karena atom nitrogen dalam pirol menyumbangkan dua elektron keawan pi aromatik, maka atom nitrogen bersifat tuna elektron.



Hal ini berdampak cincin menjadi kaya elektron (bermuatan negatif persial)



Tidak seperti piramidin dan amina, pirol tidak bersifat basa.



B.     Senyawa furan
Karena atom oksigen dalam furan menyumbangkan dua elektron (sepasang elektron) keawan pi aromatik maka atom oksigen bersifat tuna elektron.



Hal ini berdampak cincin maka cincin akan kaya elektron




Bebeda dengan pirol, furan menunjukkan sifat basa yang sangat lemah.
C.    Senyawa toifen
Karena atom sulfur dalam toifen menyumbangkan dua elektron (sepasang elektron) ke awan pi aromatik, maka atom sulfur bersifat tuna elektron.



Hal ini berdampak cincin menjadi kaya elektron



Berbeda dengan pirol toifen juga menunjukan sifat basa yang amat lemah.



Komentar

  1. Bisakah anda memberikan contoh senyawa alisilik dan aromatik beserta gambarnya?

    BalasHapus
    Balasan
    1. Hidrokarbon Alisiklik adalah rantai tertutup yang tidak memiliki ikatan rangkap, atau hanya memiliki satu jenis ikatan rangkap. Senyawa alisiklik dapat diklasifikasikan menjadi Sikloalkana (tidak memiliki ikatan rangkap) dengan rumus umum CnH2n. Serta Sikloalkena (rangkap 2) dengan rumus umum CnH2n-2.
      Hidrokarbon Aromatik adalah rantai tertutup yang umumnya berbentuk cincin segi enam (terkadang dapat berbentuk segi lima) yang memiliki ikatan tunggal dan rangkap 2 secara selang-seling. Hidrokarbon aromatik dinamakan demikian karena sebagian besar senyawanya memiliki aroma khusus. Hidrokarbon Aromatik sederhana dapat dibagi menjadi Benzena (satu cincin, C6H6), Naftalena (dua cincin, C10H8), Antrasena (tiga cincin, C14H10).Siklik ialah senyawa hidrokarbon yang strukturnya siklis, yaitu rantai karbonnya melingkar dan tertutup. Golongan ini dibedakan lagi menjadi dua, alisiklik yang membentuk rantai tertutup, dan aromatik yang merupakan senyawa dengan 6 atom C melingkar membentuk rantai benzena.


      Hapus
  2. Apakah sifat fisika dan kimia dari senyawa alkuna?

    BalasHapus
    Balasan

    1. Sifat Senyawa Alkuna
      a. Sifat Fisik Alkuna
      1) Sifat fisika alkuna sama dengan alkana dan alkena. Alkuna juga sedikit larut dalam air.
      2) Titik didih alkuna mirip dengan alkana dan alkena. Semakin bertambah jumlah atom C harga Mr makin besar maka titik didihnya makin tinggi.
      b. Sifat Kimia Alkuna
      1) Reaksi- reaksi pada alkuna mirip dengan alkena, hanya berbeda pada kebutuhan jumlah pereaksi untuk penjenuhan ikatan rangkap.
      2) Alkuna membutuhkan jumlah pereaksi dua kali kebutuhan pereaksi pada alkena untuk jumlah ikatan rangkap yang sama.

      Hapus
  3. Apa perbedaan senyawa organik dengan senyawa anorganik

    BalasHapus
    Balasan
    1. perbedaan senyawa organik dan anorganik :
      1. Senyawa organik merupakan hasil aktivitas dari mahkluk hidup sementara 2.senyawa anorganik diciptakan baik oleh proses alami yang tidak berkaitan dengan bentuk hidup apa pun atau hasil dari percobaan manusia di lab. 3.Senyawa anorganik bisa membuat garam, sementara organik tidak.
      4. Senyawa organik mengandung karbon, sementara anorganik tidak.
      5.Senyawa organik memiliki ikatan karbon-hidrogen, sementara anorganik tidak.
      6. Senyawa anorganik mengandung atom logam, sementara senyawa organik tidak.
      7. Senyawa organik bersifat biologis dan anorganik merupakan mineral di alam.
      8. Senyawa organik merupakan bagian dari kelas senyawa kimiawi dari molekul yang mengandung karbon dan hidrogen, sementara senyawa anorganik kebanyakan meliputi senyawa yang mengandung logam bahkan jika terjadi pada organisme hidup.

      Hapus
  4. Tolong jelaskan kembali tentang
    hidrokarbon alisiklik dan berikan contohnya. Terima kasih

    BalasHapus
    Balasan
    1. Suatu senyawa alisiklik adalah suatu senyawa organik berupa alifatik sekaligus siklik. Senyawa ini mengandung satu atau lebih cincin karbon, baik jenuh maupun tak jenuh, tetapi tidak memiliki karakter aromatik. Senyawa alisiklik dapat memiliki satu atau lebih rantai cabang alifatik.
      Senyawa alisiklik paling sederhana adalah sikloalkana monosiklik: siklopropana, siklobutana, siklopentana, sikloheksana, sikloheptana, siklooktana, dan seterusnya. Alkana bisiklik termasuk bisikloundekana dan dekalin. Alkana polisiklik antara lain kubana, basketana, dan housana.
      Senyawa spiro mempunyai dua atau lebih cincin yang terkoneksi melalui hanya satu atom karbon.
      Moda penutupan cincin dalam pembentukan banyak senyawa alisiklik dapat diprediksi melalui aturan Baldwin.
      Otto Wallach, seorang kimiawan Jerman, menerima Nobel Kimia tahun 1910 atas karyanya dengan senyawa alisiklik.

      Hapus
  5. saya ingin bertanya mengenai hibridisasi pada alkana , alkena , dan alkuna. Bisakah anda jelaskan hubungannya dan penentuan hubungannya dan berikan contoh.

    BalasHapus
    Balasan
    1. Dalam berikatan sesama atom karbon terdapat tiga kemukinan, pertama membentuk ikatan tunggal, ikatan rangkap dua dan ikatan rangkap tiga. Untuk penyederhanaan dapat kita ibaratkan Ikatan unggal terjadi dari orbital s dan disebut ikatan sigma pada orbital hibrid sp3 dan bentuk molekul tetrahedron dengan sudut 109,50. Senyawa dengan ikatan tunggal disebut dengan senyawa hidrokarbon jenuh. Senyawa hidrokarbon dengan ikatan rangkap dua terjadi pada orbital p, dan ikatan ini dikenal dengan ikatan phi, pada ikatan rangkap dua terjadi perubahan sudut akibat dua orbital p berposisi sejajar sehingga membentuk orbital sp2 (segi tiga datar) dan sudut yang terbentuk adalah 1200. Sama halnya dengan ikatan rangkap tiga terdapat dua orbital p dalam posisi sejajar sehingga merubah bentuk orbital sp menjadi (bentuk planar) dengan sudut 1800. Bentuk molekul dari senyawa hidrokarbon jenuh dan tidak jenuh ditampilkan pada Gambar di bawah ini. Untuk senyawa hidrokarbon yang memiliki ikatan rangkap disebut dengan senyawa hidrokarbon tidak jenuh.

      Hapus

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

reaksi substitusi dan eliminasi kimia organik

1. REAKSI SUBSITUSI Pengertian reaksi subsitusi       Reaksi substitusi adalah reaksi penggantian atom senyawa hidrokarbon oleh atom senyawa lain. Reaksi substitusi pada umumnya terjadi pada   senyawa jenuh (alkana).   Alkana dapat mengalami reaksi substitusi dengan halogen. Reaksi secara umum: Atom karbon ujung suatu alkil halida mempunyai muatan positif parsial. Karbon ini bisa rentan terhadap (susceptible; mudah diserang oleh) serangan oleh anion dan spesi lain apa saja yang mempunyai sepasang elektron menyendiri (unshared) dalam kulit luarnya. Dalam suatu reaksi substitusi alkil halida, halida itu disebut gugus pergi (leaving group) suatu istilah yang berarti gugus apa saja yang dapat digeser dari ikatannya dengan suatu atom karbon. Ion Halida merupakan gugus pergi yang baik, karena ion-ion ini merupakan basa yang sangat lemah. Basa kuat seperti misalnya OH-, bukan gugus pergi yang baik. Spesi (spesies) yang menyerang suatu alkil halida dalam suatu reaksi substitusi disebut nu

TUGAS STRUKTUR 5 DAN 6

1. Jelaskan mengapa reaksi bersaing antara subtitusi dan eliminasi itu bisa terjadi? Eliminasi adalah jalur alternatif ke substitusi. Berlawanan dengan reaksi adisi dan menghasilkan alkena. Eliminasi dapat berkompetisi dengan substitusi dan menurunkan jumlah produk, khususnya untuk S N 1. PERSAINGAN SUBSTITUSI DAN ELIMINASI Ditinjau reaksi antara alkil halida dengan kalium hidroksida yang dilarutkan dalam metil alkohol. Nukleofilnya adalah ion hidroksida, OH-, yaitu nukleofil kuat dan sekaligus adalah basa kuat. Pelarut alkohol kurang polar jika dibandingkan   dengan air. Keadaan-keadaan ini menguntungkan proses-proses SN2 dan E2 jika dibandingkan dengan SN1 dan E1.             Misalnya, gugus alkil pada alkil halida adalah primer, yaitu 1-bromobutana. Kedua proses dapat terjadi. Hasilnya adalah campuran 1-butanol dan 1-butena. Reaksi SN2 cenderung terjadi jika digunakan pelarut yang lebih polar (air), konsentrasi basa yang sedang, dan suhu sedang. Reaksi E2, cend