1. Jelaskan mengapa suatu sikloheksana terdisubtitusi-cis-1,3 lebih stabil dari pada struktur-trans-padanannya?.
Jawab:
Molekul pada sikloheksana dapat bersifat cis maupun trans, jika tersubtitusi oleh dua gugus molekul atau pun atom, bentuk cis dab trans pada sikloheksana adalah isomer geometris dan bila suhu kamar maka tidak dapat diubah yang satu menjadi lainnya, dan masing isomernya dapar memiliki berbagai macam konformasi.Suatu sikloheksana tersubtitusi-cis-1,3 lebih stabil dari pada struktur padanannya karena pada dasarnya jika ada dua gugus yang disubtitusi pada suatu cincin sikloheksana seperti cis- 1,3 lebih stabil dari pada struktur trans-1,3 karena keduanya subtituen dalam cis-1,3 yang dapat berposisi ekuator, sedangkan yang trans-1,3 satu gugus terpaksa berposisi aksial. Karena dalam hal ini, kestabilan suatu isomer baik itu cis maupun trans tergantung pada posisi subtituennya.
Dimana jika cis-1,3 lebih stabil disebabkan posisi ekuatorial. Hal ini karena bahwa pada posisi ekuarotial efek tolakan steriknya lebih kecil dibandingkan dengan posisi aksial pada trans-1,3 sehingga cis-1,3 lebih stabil.
Sehingga, dalam hal ini dapat ditarik kesimpulan bahwa posisi ekuatorial memiliki efek tolakan sterik yang kecil sehingga stabil, dan semakin kecil tolakan sterik antar atom maka akann semakin stabil dan begitu pula sebaliknya pada posisi aksial yang memiliki tolakan sterik yang besar sehingga menyebabkan ketidak stabilan. Dikatakan posisi aksial karena antar gugus atau subtituen memiliki arah yang berlawanan, sedaangkan disebut posisi ekuatorial karena antar gugusnya searah.
Sehingga, dalam hal ini dapat ditarik kesimpulan bahwa posisi ekuatorial memiliki efek tolakan sterik yang kecil sehingga stabil, dan semakin kecil tolakan sterik antar atom maka akann semakin stabil dan begitu pula sebaliknya pada posisi aksial yang memiliki tolakan sterik yang besar sehingga menyebabkan ketidak stabilan. Dikatakan posisi aksial karena antar gugus atau subtituen memiliki arah yang berlawanan, sedaangkan disebut posisi ekuatorial karena antar gugusnya searah.
2. Tuliskan proyeksi Fischer untuk semua konfigurasi yang mungkin dari 2,3,4-pentanatriol. Tunjukkan pasangan-pasangan enantiomernya.
Jawab:
konfigurasi 2,3,4-pentanatriol
Konfigurasi relatif
konfigurasi 2,3,4-pentanatriol
R(2,3,4 Pentanatriol) dan S( 2,3,4 Pentanatriol)
konfigurasi mutlak
Assalamualaikum.wr.wb
BalasHapusSaya ingin menambah dari jawaban no 1 : Kestabilan (ketidakreaktifan) sikloalkana pada mulanya dijelaskan dengan “teori regangan Baeyer” (Baeyer’s strain theory). Menurut teori ini, senyawa siklik seperti halnya sikloalkana membentuk cincin datar. Bila sudut-sudut ikatan dalam senyawa siklik menyimpang dari sudut ikatan tetrahedral (109,50) maka molekulnya mengalami regangan. Makin besar penyimpangannya terhadap sudut ikatan tetrahedral, molekulnya makin regang.
Untuk membuat sikloalkana, dapat digunakan bahan dasar senyawa alifatik, atau senyawa aromatik. Sebagai contoh, siklopropana dibuat dengan reaksi Freud, yaitu dengan mereaksikan 1,3-dibromopropana dengan logam seng. Untuk membuat sikloheksana dapat ditempuh dengan cara hidrogenasi benzena dengan katalis Ni, pada suhu dan tekanan tinggi.
Apa yang dimaksud enantiomer?
BalasHapussaya ingin menambahkan jawaban nomor 2 tentang postingan anda di atas.Proyeksi Fischer adalah suatu cara singkat dan mudah untuk memaparkan molekul kiral. Oleh adanya keterbatasan proyeksi ini, seperti misalnya keterbatasan dalam hal rotasi tersebut di atas, maka proyeksi Fischer harus diterapkan dengan hati-hati. Disarankan agar mengubah dulu proyeksi Fischer ke rumus dimensional atau bola-dan-pasak (atau menggunakan model molekul) bila akan melakukan manipulasi ruang.
BalasHapusStruktur awal 2,3,4-pentanatriol
mengapa enantiomer memiliki pasangan?
BalasHapus